Portland menukar Lillard ke Bucks untuk Jrue Holiday, Toumani Camara, dan aset pada tahun 2023, lalu mengirim Holiday ke Boston Celtics untuk Robert Williams III, Malcolm Brogdon, dan aset (salah satunya mengarah ke Deni Avdija).
Sekarang, Blazers memiliki Lillard dan Holiday (diperoleh kembali melalui pertukaran pemain dengan Celtics di luar musim ini), ditambah Avdija, Williams, Camara, satu pilihan putaran pertama tahun 2029, dan dua pertukaran pilihan Bucks.
Blazers akan berusaha melanjutkan rekor 22-18 dari musim lalu, dengan berada di peringkat lima besar NBA untuk pertahanan dan ketiga untuk pertahanan transisi selama periode tersebut, menurut ESPN Research.
Lillard menghabiskan 11 musim bersama Trail Blazers, tampil tujuh kali di All-Star dan tujuh kali masuk tim All-NBA. Dia memimpin Portland ke babak playoff delapan kali, termasuk satu kali di final Wilayah Barat pada musim 2018-19. Ia menempati peringkat pertama dalam sejarah tim untuk poin (19.376) dan tembakan tiga angka (2.387), serta kedua untuk assist (5.151).
Termasuk musim reguler dan playoff, Lillard telah mencatatkan tujuh pertandingan dengan 55 poin bersama Trail Blazers. Tidak ada pemain lain dalam sejarah franchise yang mencatatkan pertandingan serupa.